Nella suggestiva salita verso il centro abitato dal Foresto Vecchio, si incontrano la cinquecentesca Villa Zen , la casa del compositore Gianfranco Malipiero al cui giardino è prospiciente l'antica chiesa francescana di S.Angelo . La salita alla Rocca offre una piacevole pausa nella piazza Maggiore che ha al centro la fonte del XVI secolo, alimentata da un acquedotto romano e dominata da un leone alato. 

Su questa piazza, il cui lato verso la pianura è chiusa dal fianco sinistro del Duomo, si affacciano alcuni palazzetti dal gotico al barocco, Villa Stark dal bellissimo giardino  panoramico, e la Loggia del Capitano . Sulla sommità, il Castello della Regina, il cui ampio giardino venne celebrato da Pietro Bembo. Sullo slargo alla base del Castello sorge, poi, il settecentesco Palazzo Beltramini mentre, discendendo lungo il portico rialzato di via Canova, si trova la famosa Tessoria Asolana dove ancora si producono, su antichi telai a mano, preziosi tessuti in seta grezza.

Lungo questa stessa via sorge il palazzetto ove visse Eleonora Duse che segna l'uscita dalla città verso la quattrocentesca chiesa di S. Caterina. Seguendo ulteriormente la discesa si incontra Villa Contarini e uno dei più strani edifici di Asolo, la cosiddetta Casa Longobarda . Di fronte ad essa inizia il vialetto che porta al conventino cinquecentesco e al cimitero di S.Anna, ove riposa anche Eleonora Duse.