Tra i principali monumenti troviamo il Castello, la conoscenza del quale risulta fondamentale nella visita di una città che proprio sul Castello risulta imperniata. Eretto alla fine del XII secolo, la sua pianta risulta quasi perfettamente quadrata con lati di 230 metri circa e quattro torri uguali a rafforzarne gli angoli. Delle quattro porte che si aprivano sui punti mediani delle mura ne sono rimaste integre solamente due: quella principale in direzione di Treviso e quella opposta verso Cittadella.

La visita di Castelfranco continua con l'ingresso nel Castello attraverso la porta principale su cui è raffigurato il magnifico Leone Veneto del 1499 ed entra nel vivo quando si giunge davanti al Duomo. Situata dentro le mura del Castello, questa magnifica costruzione fu eretta nel XVIII secolo da Francesco Maria Preti. A navata unica con cappelle laterali, l'edificio risulta ispirato alla Chiesa del Redentore veneziana del Palladio. Nella cappella a destra del presbiterio il Duomo conserva il gioiello della città: la celebre Pala di Giorgione, opera giovanile dell'artista commissionata gli dal condottiero Tuzio Costanzo in memoria del figlio Matteo, rappresentante la Madonna col Bambino e i Ss. Liberale e Francesco. In Sagrestia sono conservati alcuni affreschi attribuiti a G.B. Zelotti ed al Veronese, oltre a vari dipinti di Jacopo Bassano, Palma il Giovane e G.B. Panchino. Adiacente alla Piazza del Duomo si trova la casa Marta Pellizzari più comunemente conosciuta come Casa del Giorgione non per una sicura appartenenza al maestro ma per la presenza al primo piano di un affresco a lui attribuito. All'interno dell'edificio è stato allestito un percorso didattico sul fregio dell'artista e sul suo capolavoro conservato nel Duomo.

L'ultima visita deve essere riservata al Teatro Accademico. Progettato verso la fine del XVIII secolo da Francesco Maria Preti per ospitare manifestazioni , riunioni e dibattiti, è considerato uno dei più bei teatri d'Italia. Nel 1800 fu sede dell'Accademia dei Frigolotti e verso la metà del secolo fu ridecorata completamente. Oggi è possibile visitarlo interamente dal lunedì al venerdì e nei giorni festivi su richiesta.