Sul luogo di un preesistente sacello dedicato allo Spirito Santo sorse negli anni immediatamente successivi al 1587 il convento con l'annessa chiesa di S. Anna.
Fu lo stesso Pontefice Sisto V che concesse ai Frati Cappuccini, con bolla papale di quell'anno, di organizzare il complesso religioso sul colle Messano. I religiosi poterono condurre vita tranquilla fino al 1769 quando per decreto della Repubblica Veneta il convento venne chiuso e trasferito in proprietà del Comune. Dopo un periodo di utilizzo delle fabbriche da parte di privati, nel 1804 si propose di donare l'intero complesso ad Antonio Canova. L'idea non ebbe seguito e il convento tornò a ricoprire funzioni secondarie di lazzaretto, di caserma e di ricovero per i poveri.
Dopo un secolo e mezzo di alterne vicende e di semiabbandono, il vecchio convento poté alla fine ritrovare la primitiva e più consona destinazione con il ritorno dei Frati Cappuccini avvenuta il 14 novembre 1928; allora assunse la denominazione di S. Anna da un altare che esisteva nella chiesa.

In seguito alle disposizioni napoleoniche che imponevano il trasferimento dei cimiteri al di fuori dei centri urbani il "belvedere" del convento fu utilizzato come area sepolcrale.
Da allora illustri personaggi della vita asolana vennero a riposare per sempre in quest'eremo addormentato tra il verde silenzioso; tra essi Pacifico Scomazzetto, Vittor Luigi Paladini, e in tempi più recenti Manara Valgimigli, Eleonora Duse e da ultima Freya Stark.